Alkaloid

Senyawa alkaloid merupakan senyawa organic alam yang struktunya banyak terkandung atom nitrogen bersifat basa. Senyawa jenis ini banyak diekstraksi dari tumbuhan dan digunakan secara umum dimasyarakat. Pada zaman dahulu, senyawa ini banyak digunakan sebagai obat alami yang berasal dari alam.

Berikut adalah beberapa contoh senyawa alkaloid yang telah umum dikenal dalam bidang farmakologi :

Senyawa Alkaloid (Nama Trivial)	Aktivitas Biologi
Nikotin	Stimulan pada syaraf otonom
Morfin	Analgesik
Kodein	Analgesik, obat batuk
Atropin	Obat tetes mata
Skopolamin	Sedatif menjelang operasi
Kokain	Analgesik
Piperin	Antifeedant (bioinsektisida)
Quinin	Obat malaria
Vinkristin	Obat kanker
Ergotamin	Analgesik pada migrain
Reserpin	Pengobatan simptomatis disfungsi ereksi
Mitraginin	Analgesik dan antitusif
Vinblastin	Anti neoplastik, obat kanker
Saponin	Antibakteri

Metode Isolasi Senyawa Alkaloid ( Nikotin )

Alkaloid biasanya diisolasi dari tumbuhannya dengan menggunakan metode ekstraksi. Pelarut yang digunakan ketika mengekstraksi campuran senyawanya yaitu molekul air yang diasamkan. Pelarut  ini akan mampu melarutkan alkaloid sebagai garamnya.

Selain itu juga dapat membasakan bahan tumbuhan yang mengandung alkaloid dengan menambahkan natrium karbonat. Basa yang terbentuk kemudian dapat diekstraksidengan pelarut  organic seperti seperti kloroform atau eter

Untuk alkaloid yang bersifat tidak  tahan panas, isolasi dapat dilakukan menggunakan teknik pemekatan dengan membasakan larutannya terlebih dahulu. Dengan menggunakan teknik ini maka alkaloid akan menguap dan selanjutnya dapat dimurnikan dengan metode penyulingan uap.

Metode ini biasanya dilakukan untuk pemurnian senyawa nikotina. Sedangkan untuk larutan alkaloid dalam air yang bersifat asam maka larutannya harus dibasakan terlebih dahulu. Selanjutnya alkaloid dapat diekstraksi dengan menggunakan pelarut organic.

Cara lain untuk mendapatkan alkaloid dari larutan yang bersifat basa adalah  dengan metode penjerapan menggunakan pereaksi Lloyd. Alkaloid yang diperoleh kemudian dielusi dan diendapkan menggunakan Pereaksi Meyer. Setelah  itu , endapan yang terbentuk dipisahkan  menggunakan  metode kromatografi pertukaran ion.

Terdapat beberapa kendala yang dihadapi ketika mengisolasi alkaloid. Salah satunya adalah alkaloid yang berada dalam bentuk terikat tidak mudah dilepaskan dengan metode hanya ekstraksi biasa sehingga harus mengasamkan senyawa yang mengikatnya terlebih dahulu.

Sintesis senyawa alkaloid

Penemuan senyawa alkaloid di alam  merupakan tantangan bagi para peneliti kimia organic untuk melakukan sintesis senyawa ini dilaboratorium. Kegiatan ini disebut menantang karena sintesis yang dilakukan tidak hanya bertujuan untuk mendpatkan alkaloid saja.

Akan tetapi, sintesis ini juga harus memikirkan bagaimana cara yang harus ditempuh agar dapat membuat suatu senyawa dari molekul yang cukup sederhana. Sintesis senyawa ini memang sangat diperlukan melihat banyaknya manfaat alkaloid bagi pengobatan, sedangkan perolehanya dialam sangat sedikit sekali.

Alkaloid yang cukup menarik untuk disintesis di laboratorium adalah jenis pirolizidina yang strukturnya berupa system cincin pirolizidina alkaloid ini sebenarnya banyak ditemukan di alam dan dibeberapa jenis tumbuhan seperti family aster-asteran. Senyawa ini menarik perhatian karena diketahui merupakan senyawa beracun bagi hewan-hewan yang gemar merumput.

Efek yang ditimbulkan yaitu dapat menyebabkan  sirosis hati, tumor hati, bahkan  kematian samapai saat ini penelitian organic telah berhasil mengidentifikasi sekitar lebih dari 100 senyawa jenis pirolizidina. Salah satu alkaloid dengan cincin pirolizidina yang banyak disentesis adalah alkaloid nesina. Senyawa ini pertama kali diisolasi pada tahun 1909, sedangkan proses sintesis senyawa ini dimulai pada tahun 1962.

Sintesis senyawa nesina ini menggunakan bahan dasar asam monokrotalat yang merupakan suatu asam nesat yang khas. Senyawa nesina yang paling umum ditemukan di alam dan disintesis dilaboratorium adalah senyawa retronesina.

Sintesis senyawa senyawa dari asam monokrotalat ini berlangsung melalui beberapa tahapan. Tahapan pertama yaitu melalui reaksi adisi Michael untuk menambahkan gugus tertentu. Selain itu, terjadi penutupan cincin Dieckmann dengan membentuk keto - ester yang kemudian akan dihidrolisis dan menghasilkan senyawa asam keto yang selanjutnya akan mengalami dekarboksilasi.

Produk hasil dekarboksilasi ini akan di esterifikasi ulang dan selanjutnya akan mengalami beberapa perlakuan kimia lagi sampai membentuk senyawa resina yang diinginkan.